原文链接： CentOS7 OpenSSL升级1.1.1w；OpenSSH 升级 9.5p1 保姆级教程 openssl从3.1.0升级到3.1.1遇到的问题
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最新说明： 相同版本的服务器安装时情况都不一样，主要是围绕openssl的这个错（configure: error: OpenSSL >= 1.1.1 required ），从我升级十来台centos7.6/centos7.9的经验来看，不管安装哪个版本的ssl，安装后查看ssl版本都正常，但到安装openssh时configure 就是检测不出来，还是原版本ssl；有的安装OpenSSL 1.1.1w就成功了，有的安装OpenSSL 3.1.0成功了，有的甚至安装两个都不成功，反复安装这个版本又卸载，又安装那个版本又卸载，又改各种配置才成功。
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注意操作时需要联网请参考如下链接
内网服务器联网安装依赖参见我的另一篇文章
一、 前言
OpenSSH 的加密功能需要用到OpenSSL，所以在升级OpenSSH的时候，大部分情况是需要将OpenSSL一起升级的。
这里我们可以先升级OpenSSL到OpenSSL 1.1.1w 11 Sep 2023 然后再升级OpenSSH 到OpenSSH_9.5p1, OpenSSL 1.1.1w 11 Sep 2023
当然也可以从第三步开始操作，如果你的OpenSSL 版本太低会遇到报错 configure: error: OpenSSL >= 1.1.1 required，此时你需要跳到文末升级OpenSSL 再返回继续操作
1.1 注意点 在升级之前先将需要的包上传到服务器，以免升级失败后导致上传文件失败。（这里我用的sftp上传，sftp的核心也需要用到SSH），并安装telnet-server服务保证SSH升级失败后，可以继续远程连接。
需要有初始yum源，要不然安装这两个服务众多的依赖包将会是梦魇。
原始版本信息如下。
二、升级OpenSSL
2.1 安装依赖
yum -y install gcc*
2.2备份、卸载原有OpenSSL 1、 查找openssl 相关目录，然后备份
[root@vm206 etc]# whereis openssl
openssl: /usr/bin/openssl /usr/lib64/openssl /usr/share/man/man1/openssl.1ssl.gz
[root@vm206 etc]# mv /usr/bin/openssl /usr/bin/openssl.old
[root@vm206 etc]# mv /usr/lib64/openssl /usr/lib64/openssl.old
2、 卸载 openssl (这一步看个人需要，我有洁癖所以我卸载了)
yum remove openssl
2.3安装openssl
wget https://www.openssl.org/source/openssl-1.1.1w.tar.gz --no-check-certificate
tar -xzvf openssl-1.1.1w.tar.gz
cd openssl-1.1.1w/
./config --prefix=/usr
make && make install
这里我的目录选择了/usr 是因为系统最初始的openssl的目录就是/usr 这样可以省去的软连接、更新链接库的问题
2.4验证
[root@vm206 openssl-1.1.1w]# whereis openssl
openssl: /usr/bin/openssl /usr/lib64/openssl /usr/include/openssl /usr/share/man/man1/openssl.1ssl.gz /usr/share/man/man1/openssl.1
[root@vm206 openssl-1.1.1w]# openssl version
OpenSSL 1.1.1w 11 Sep 2023
可以看到我这边的目录和老版本的openssl的目录保持了一致，唯一不同的是多了一个/usr/include/openssl 库目录 如果不加prefix ,openssl的默认路径如下
Bin： /usr/local/bin/openssl
include库 ：/usr/local/include/openssl
lib库：/usr/local/lib64/
engine库：/usr/lib64/openssl/engines
三、 升级OpenSSH
内网中yum需要代理，请看本文开头的蓝色加粗超链接
3.1 安装telnet-server
yum install telnet* -y
systemctl start telnet.socket
systemctl enable telnet.socket
mv /etc/securetty /etc/securetty.bak
临时关闭安全登录，否则无法进行远程telnet连接
有防火墙记得关闭防火墙，并关闭SELinux
防火墙:
firewall-cmd --state
关闭防火墙:
systemctl stop firewalld.service
测试telnet远程登录，telnet登录成功才进行接下来的操作，防止sshd服务被搞坏了远程连不上服务器
telnet 172.16.1.182
Type `help' to learn how to use Xshell prompt.
[D:\~]$ telnet 172.16.1.182
Connecting to 172.16.1.182:23...
Connection established.
To escape to local shell, press 'Ctrl+Alt+]'.
Kernel 5.15.1-1.el7.elrepo.x86_64 on an x86_64
0003 login: root
Password:
Last login: Wed Dec 13 09:46:44 from 172.10.110.247
[root@0003 ~]#
如上，已经可以通过telnet远程连接了，这下可以放心大胆的操作了。
接下来的操作用telnet远程，不要用ssh远程，防止升级OpenSSH9.5p1时原ssh文件卸载不干净
3.2 安装依赖包
yum install -y gcc pam-devel rpm-build wget zlib-devel openssl-devel net-tools
3.3 备份
通过whereis ssh sshd找出bin文件、源文件，然后备份。 man手册不需要备份。
mv /etc/ssh /etc/ssh.bak
mv /usr/bin/ssh /usr/bin/ssh.bak
mv /usr/sbin/sshd /usr/sbin/sshd.bak
mv /etc/pam.d/sshd /etc/pam.d/sshd.old
备份pam验证文件
3.4卸载旧版OpenSSH
yum remove openssh
3.5安装新版OpenSSH openssh镜像地址：http://www.openssh.com/portable.html
wget https://mirrors.aliyun.com/pub/OpenBSD/OpenSSH/portable/openssh-9.5p1.tar.gz
tar -xzvf openssh-9.5p1.tar.gz
cd openssh-9.5p1
./configure --prefix=/usr --sysconfdir=/etc/ssh --with-pam --with-ssl-dir=/usr/local/lib64/
如果报错（openssh还是识别到了旧版的openssl） 解决办法
vim /etc/ld.so.conf文件（此文件记录了编译时使用的动态库的路径）
注释掉/usr/local/openssl/lib
添加/usr/local/openssl310/lib64 （具体看自己安装路径）
文件生效：
/sbin/ldconfig -v
其中–prefix --sysconfdir 这两个参数我仍然采用了系统之前的默认路径，避免路径混乱导致的问题 如果报错 configure: error: OpenSSL >= 1.1.1 required请看文末的问题
make
make install
cd /etc/pam.d/
mv sshd.old sshd
恢复ssh pam认证
cd openssh-9.5p1/
cp contrib/redhat/sshd.init /etc/init.d/sshd
chkconfig --add sshd
systemctl enable sshd
systemctl start sshd
可以看到，已经升级成功
[root@0003 ~]# ssh -V
OpenSSH_9.5p1, OpenSSL 3.1.0 14 Mar 2023
[root@0003 ~]#
3.6修改/etc/ssh/sshd_config 配置文件 文件修改如下，然后重启sshd服务即可
登录成功界面
问题
configure: error: OpenSSL >= 1.1.1 required
原因
原因是，我上一次修复BUG时，把openssl版本直接从1.1.1t升级到了3.1.0，需要的lib类库也需要从libssl.so.1.1更新到libssl.so.3，这一次同样是3版本，我以为不用更新了，所以出现了上面的错误；
解决办法
进入安装好的/usr/local/openssl311/lib64目录下（openssl311是自定义的，选择自己的安装目录），将libssl.so.3文件和libcrypto.so.3文件复制到/usr/lib64目录下，选择覆盖；
升级过程 下载：
内网中wget需要代理，请看本文开头的蓝色加粗超链接
wget https://www.openssl.org/source/openssl-3.1.0.tar.gz --no-check-certificate
解压：
tar -xzvf openssl-3.1.0.tar.gz
进入解压后目录：
cd openssl-3.1.0
配置安装目录：
./config --prefix=/usr/local/openssl310
注意–prefix=/usr/local/openssl311，如果–prefix=/usr/local/openssl覆盖安装之前版本会失败，我已踩坑 这里安装目录和之前目录保持不同，安装完成再去删除之前的 /usr/local/openssl目录，不删除就当废弃文件放在那也行
我在升级另一台服务器又遇到这个开头的错Can’t locate IPC/Cmd.pm in 参考： 编译升级OpenSSL报错:Can‘t locate IPC/Cmd.pm 解决一个问题----cpan配置(proxy，mirror) cpan好像是一个脚本工具，类似于shell 即先安装cpan，初始化cpan配置时选手动配置，一直回车使用默认配置，再重新进入cpan命令行为其配置代理 再用cpan安装IPC/Cmd.pm
编译安装：
make && make install
进入安装好的/usr/local/openssl311/lib64目录下（openssl311是自定义的，选择自己的安装目录），
cd /usr/local/openssl310/lib64
将libssl.so.3文件和libcrypto.so.3文件复制到/usr/lib64目录下，选择覆盖；
cp libssl.so.3 /usr/lib64
cp libcrypto.so.3 /usr/lib64
本地查看是否成功：
/usr/local/openssl310/bin/openssl version -a
出现问题，解决后可正常显示新版本，或无问题，继续下一步 软链接：进入/usr/bin目录，查询openssl的软链接，如果指定的是旧版本，使用命令取消旧软链接
unlink /usr/bin/openssl
创建新软链接：
ln -s /usr/local/openssl310/bin/openssl /usr/bin/openssl
刷新命令库：
ldconfig
在任一目录直接验证，可查看到新版本
openssl version -a
[root@0003 ~]# openssl version -a
OpenSSL 3.1.0 14 Mar 2023 (Library: OpenSSL 3.1.0 14 Mar 2023)
built on: Tue Dec 12 08:24:05 2023 UTC
platform: linux-x86_64
options: bn(64,64)
compiler: gcc -fPIC -pthread -m64 -Wa,--noexecstack -Wall -O3 -DOPENSSL_USE_NODELETE -DL_ENDIAN -DOPENSSL_PIC -DOPENSSL_BUILDING_OPENSSL -DNDEBUG
OPENSSLDIR: "/usr/local/openssl310/ssl"
ENGINESDIR: "/usr/local/openssl310/lib64/engines-3"
MODULESDIR: "/usr/local/openssl310/lib64/ossl-modules"
Seeding source: os-specific
CPUINFO: OPENSSL_ia32cap=0xfffa32035f8bffff:0x800d19e4fbb
[root@0003 ~]#
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